Ha suonato con i Blackfoot (di Rickey Medlocke) dal 1988 al 1993, ma la sua fama internazionale è cresciuta con la proficua collaborazione avuta con Ryan Adams ed i Cardinals: dal 2005 al 2009 hanno suonato parecchio, registrando anche 3 album: Easy tiger, Follow the lights e Cardinology! Ben dodici i dischi registrati da solo, ma importanti sono stati anche sia il suo ruolo come autori di brani, sia quello di session man: in studio ha collaborato con Willie Nelson, Mark Olson, The Orchard, Badly Drawn Boy, Hard Working Americans, Chris Robinson Brotherhood, Hazy Malaze… 
Altra passione la fotografia: ha pubblicato il libro A View of Other Windows, dove ha raccontato del suo tour con Ryan Adams and The Cardinals. Interessante carriera solista e relativa discografia: – Fade Away Diamond Time (1995) – Rain, Wind and Speed (1996) – Field Recordings (1997) – The Sun Rises Here (1998) – Basement Dreams (1999) – Black River Sides (con Kenny Roby) (1999) – Anytime Tomorrow (2000) – Ran on Pure Lightning (con Shannon McNally) (2002) – Return in Kind (2004) – No Wish to Reminisce (2006) – Roots and Wings (2009) – Sweeten the Distance (2011)
