E' scomparso a soli 56 anni: da tempo lottava conto la sindrome di Charcot–Marie–Tooth. Ha collaborato con Omar Hakim, Sonny Rollins, Miriam Makeba, Larry Coryell, Lenny White, Mike Stern, Dennis Chambers..

È stato il bassista dei Weather Report di Joe Zawinul e Wayne Shorter nei loro ultimi anni di attività, sostituendo il mitico Jaco Pastorius, dal 1982 al 1986, ed ha iniziato la carriera solista nel 1988. Bailey ha frequentato la Berklee College of Music di Boston dopo essere stato escluso da servizio navale a causa della sua asma.

Ha collaborato in studio e dal vivo con numerosi artisti quali: Omar Hakim, Sonny Rollins, Miriam Makeba, Larry Coryell, Lenny White, Mike Stern, Dennis Chambers.

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